张昭的官场失意，应该说与他的性格有很大关系，他这个人心胸狭隘、气量太小，因而不能服众。
比如说，有一次孙权大宴群臣，让诸葛恪为大家敬酒。诸葛恪依命向大臣们一一敬酒。敬到张昭时，张昭已醉推辞不喝，而诸葛恪依然再劝，张昭不悦道：“这哪里是尊敬老人！”孙权故意给诸葛恪出难题，说：“看你能不能让张公理屈辞穷把酒饮下，不然这杯酒就你喝了。”
于是，诸葛恪对张昭说：“过去师尚父九十岁，还能披坚执锐，领兵作战，不言自己已老。现在，带兵打仗，请您在后，而喝酒吃饭，请您在前，这怎么能说是不敬老呢？”张昭无言以对，只得把酒喝下，但从此就记恨上了诸葛恪。
又一天，孙权和诸葛恪、张昭等大臣在殿中议事，忽然一群鸟飞到殿前，这些鸟头部均为白色。孙权不知道这是什么鸟，就问诸葛恪：“你知道这鸟叫什么名字吗？”诸葛恪不假思索地回答：“这种鸟叫白头翁。”诸臣中张昭年纪最大，又是一头白发，他以为诸葛恪是在借机取笑自己，就对孙权说：“陛下，诸葛恪在骗人！从来没有听说过叫白头翁的鸟。如果真有白头翁，那是不是应该有白头母呢？”